赫本的情史和她的人一样审慎而丰富多彩。24岁不到，她就和英国的富商詹姆斯-汉森订过婚(也终止于订婚)，在要不要和梅尔-费勒结婚这件事上犹豫不决，曾经疯狂地，疯狂地爱上好莱坞的坏男孩威廉-霍尔登，偶尔和来自马萨诸塞州的参议员约翰-F。肯尼迪约会。(玛丽-盖勒格，肯尼迪办公室的秘书，回忆说，“当赫本走进办公室，整间屋子都被她的气场给震慑住了。她像天鹅一样优雅，带着一把长长的，纤细的，红色雨伞。”)