【和莎莫的500天】汤姆供职于一家贺卡公司，某次会议上，汤姆的老板把新助理介绍给大家，她是来自密歇根的魅力女孩莎莫。莎莫自幼父母离异，因此对于感情的态度与众不同。汤姆和莎莫在一次酒吧K歌后彼此示好，成了非典型的恋人。这段办公室恋情迅速升温，爱火烧得谁都无法预料。最后，在一个餐馆里，莎莫对汤姆说了绝情的分手。深陷情网的汤姆，经受不住失恋的打击，郁郁寡欢，周围的伙伴们希望帮他走出阴影，然而，这并不是故事的全部，本片以汤姆的视角把时间重新组接，让观众在对比中体味500天恋爱的弦外之音……
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